Bertekad untuk menjadi pribadi yang lebih mandiri, Yukino Yukinoshita memutuskan untuk melancarkan hubungan dengan orang tuanya, dan langkah pertama untuk mencapai tujuan itu adalah dengan membuktikan diri.

Menjelang kelulusan siswa kelas tiga, Iroha Isshiki-ketua OSIS-meminta diadakannya pesta dansa kelulusan yang berkolaborasi dengan Klub Layanan Sukarela. Yukino menerima permintaan ini atas kemauannya sendiri, berharap untuk menggunakannya sebagai kesempatan untuk menunjukkan kemandiriannya, tetapi apa yang ada di depannya mungkin terbukti menjadi rintangan yang sulit untuk dilewati.

Yahari Ore no Seishun Komedi Cinta wa Machigatteiru. Kan berkisah tentang pesta dansa kelulusan saat emosi dicurahkan ke dalam persiapan acara tersebut. Pada saat yang sama, kesempatan bagi para anggota Klub Layanan Sukarela untuk lebih memahami satu sama lain muncul dengan sendirinya. Dan dengan demikian, kehidupan SMA Hachiman Hikigaya yang sibuk dan pahit mulai berakhir.