Setelah menjalani 50 simulasi kehidupan SMA dan berkencan dengan lebih dari 100 anak laki-laki virtual, Tomoko Kuroki yakin bahwa ia siap untuk menaklukkan tahun pertamanya di SMA. Sedikit yang dia tahu bahwa dia tidak siap seperti yang dia kira. Pada kenyataannya, Tomoko adalah seorang gadis muda yang tertutup dan canggung, dan dia sendiri adalah satu-satunya yang tidak menyadarinya! Dengan bantuan sahabatnya, Yuu Naruse, dan dukungan serta cinta dari kakaknya, Tomoki, Tomoko mencoba untuk menghadapi dunia baru dalam kehidupan SMA.

Watashi ga Motenai no wa Dou Kangaetemo Omaera ga Warui! mengisahkan kehidupan seorang otaku SMA yang canggung secara sosial dan tidak memiliki teman, saat ia berusaha mengatasi hambatan pribadinya untuk menjalani kehidupan yang memuaskan.