Menurut Hukum Murphy, “segala sesuatu yang bisa salah, pasti akan salah,” dan tidak ada kata-kata yang lebih tepat untuk menggambarkan kehidupan tragis Hayate Ayasaki yang bekerja keras. Ditinggalkan oleh orang tuanya setelah menumpuk utang lebih dari seratus lima puluh juta yen, ia dijual kepada yakuza, memicu pelariannya yang cepat dari masa depan yang tidak ia inginkan. Pada malam naas itu, ia bertemu dengan Nagi Sanzenin, seorang gadis muda yang ia putuskan untuk diculik guna membayar utang besar keluarganya.

Sayangnya, karena sifatnya yang baik hati dan serangkaian kesalahpahaman, Nagi mengira Hayate sedang mengaku cinta padanya. Setelah menyelamatkannya dari penculik sungguhan, Hayate dipekerjakan sebagai pelayan pribadi Nagi, yang ternyata merupakan anggota salah satu keluarga terkaya di Jepang.

Meskipun sangat terampil, Hayate dikutuk dengan keberuntungan terburuk di dunia. Ia langsung mulai bekerja melayani majikannya sambil berusaha mengatasi berbagai malapetaka yang menimpanya. Mulai dari merawat sebuah mansion, menghadapi musuh berbahaya, hingga tanpa sengaja memikat hati para wanita di sekitarnya, Hayate terjebak dalam komedi pelayan Hayate no Gotoku!